この文は、自分が理解したことがうまく行っていることを示す表現と、自らを「馬鹿」と言い張る表現が交じり合ったものです。

例えば、日本の小学生たちは、「きちんとわかったね～」という感覚があります。逆にそうでないときには、気づかず、何かをやっていた場合もあるでしょう。しかし、そのときは「もう少しよくなると…」と心配することもあります。

この「だいたい」の文脈では、自分が理解したことを認めており、「うまく行っているはず」という想定から、「俺がおかしいのか」を言っています。これは、自信に満ちた言い方ではなく、逆に気付かない状態であった可能性を示唆しています。