Esquisito hein, eu rodo o TAILS aqui justamente com um cartão de memória e um adaptador USB e não tenho nenhum problema para dar boot no PC. Já trocou o adaptador USB ou mesmo tentou outro cartão de memória? Agora, se vc tiver querendo acessar os documentos do TAILS gravados no cartão de memória aí, pelo que me lembro, realmente vc não vai conseguir visualizar pelo Windows. Somente no Linux vc veria.