Parabéns para sua família! Como alguém que trilhou o caminho de visto de plebe trabalhadora → residência permanente → cidadania, eu não recomendaria esse processo para quem tem outras opções. O melhor caminho para você provavelmente é passar um tempo direto na Itália e aplicar por lá com advogados especializados. Em menos de um ano, o passaporte está na sua mão. Não conheço muito sobre o processo na Estônia. Dito isso, cidadania a partir de visto de trabalho costuma demorar (foram quase 7 anos para mim – 5 com visto de trabalho, 1 com residência permanente e mais o tempo de espera para acertar o processo e sair o passaporte). Não posso reclamar, mas sinceramente, se for colocar o tempo e o custo na ponta do lápis, a naturalização por descendência é bem mais fácil.