Simples: ele não comprou quando caiu, comprou antes.
As ordens da MicroStrategy foram executadas entre os dias 18 e 24.
Isto significa que foi algum momento durante este período? NÃO!
Foi literalmente todo o período. Isto é feito através de TWAP ou ordens icebergs em caso de corretoras, onde centas ou milhares de ordens são espalhadas pela book, buscando um preço médio de entrada.
O que acaba se tornando ainda mais sofisticado quando se utiliza negociação via OTC. Empresas estas que gerem reservas gigantescas, compradas em parte do mercado, em parte de mineradoras.

Source: x.com/caueconomy/status/1861105034567520437