历史思维所创造的进步
什么是进步？柯林伍德首先明确了进步的两种概念：历史中的进步和自然中的进步。自然的进步就是“进化”。但是什么是历史的进步呢？这就需要评判标准。
这是非常困难的。因为许多时候，“从一种观点看来成为一项改进的，可能从另外一种观点看来却相反” 。不过若是如此，那么历史进步便陷入不可知论了。
柯林伍德给了读者一个解决方法，他认为“进步仅只是以一种方式出现的：即心灵在一个阶段里保留着前一阶段所成就的一切” 。
换言之，第二阶段的思想解决了第一阶段未能解决问题又未失去第一阶段的成就，这就是进步。除此之外，没有任何依据来制定进步。也就说第二阶段的思想要包含第一阶段的全部思想，并且有自己新的发展。
举例而言，科学的进步使得一种理论被另一种理论替代，而这一种又可以解释前一种理论的全部。最经典的莫过于爱因斯坦的相对论对牛顿经典力学的进步。哲学、宗教都能自存在这种进步。但是艺术就无法评判，尽管艺术的技巧是有进步，因为“（艺术家）并不是要做他的前人所做过的事、并继续去做他的前人所未能做到的某些事的问题。”
在这里，柯林伍德全书第一次提出了他对现实社会的核心期待。既然任何进步都势必是在前一阶段的发展，那么全盘否定便是毫无道理的。社会进步应该建立在汲取前一阶段成就，并努力去解决前一阶段未能解决的问题的基础上。
“如果我们想要消灭资本主义或战争，而且在这样做时，不仅是要摧毁它们，并且还要创造出更美好的东西来；那么我们就必须从理解它们而开始；要看出我们的经济体系或者国际体系所成功解决了的问题都是些什么，而且这些问题的解决又是怎样和它所未能解决的其他问题相联系着的。”
换言之，历史的进步是连续性的体现，我们必须要接受前人的种种经验方能实现进步，像是启蒙时代对中世纪的全盘否定完全是误入歧途，这是柯林伍德对现实之中历史进步的真正期待。