Eu acho que prisões praticamente iam deixar de existir na justiça privada,as maioria das penas seriam em forma dr indenização pra vítima
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enquanto aos "pescotapas" que infligirem o PNA? hospicios? , se caso alguem tente aplicar um golpe por exemplo ainda sim ele pode privar toda a grana da divida em uma carteira , também imagino essa possibilidade de que os contratos possam ter um novo custo diferente do imposto, algo como valor de garantia, se alguma parte for lesada por quebra de contrato ou morte inesperada, ainda vai ter esse valor a seu favor, seria um futuro de contratos "pré-pagos" ou algo do tipo ... sinceramente é um ponto bem curioso a questão das prisões...
Sobre cadeias eu acho elas inúteis. Em casos mais graves que o criminoso não quer cooperar medidas restritivas como utilizar tornozeleira eletrônica + prisão domiciliar já seria o suficiente. Tem que levar em conta também que numa sociedade libertária não haveria praticamente nenhum incentivo pra ser criminoso porque não haveria justiça monopolizada pelo estado sendo conivente com criminosos
Tudo se trata de incentivos.
Com o incentivo certo um criminoso, que vive fazendo merda por aí, pensaria em ter uma vida digna, até mesmo fazer parte de um serviço de segurança privada, protegendo outras pessoas.
Uma ferramenta muito útil, no caso de penas mais leves, onde o condenado deseja burlar a pena, seria a inclusão em um cadastro público como a lista de sex offenders que existe nos EUA. 
Quer dizer, um cara estup. mat. sua filha é você recebe uma indenização por isso? Eu, sinceramente, não queria dinheiro…