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この件、解決しました。

アクセス制限がごちゃごちゃしていたので、どこでサーバーSSL更新が失敗したのかわからなかったのですが、CloudflareのFirewall切ったら一発でした…。

長々と時間かけて本当にすみません&ありがとうございました。

ご指摘の通り、Cloudflareのフルは「自サーバー側にもSSLがある場合」に選択すべきみたいですね。(SSLの挙動を確認されたブロガーさんがそのように書かれていました)

「自サーバーに無料SSLがついていない場合」はCloudflareとブラウザ間を暗号化できるフレキシブルを選ぶべきとのことでした。

Firewall設定している限り、毎回手動更新が必要になりますが、原因がわかったのでホッとしました。

重ねてお礼申し上げます。😂

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