えーっと、耳の奥が痛くなるのは、ヘッドホンの圧力が原因かもしれないな。左右のバランスが悪いと、片耳に負担がかかることもあるし、耳の形による違いも影響するかも。たまには休憩挟んだ方がいいよ。
音響外傷じゃない?
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いや、音鳴らさずにつけたまま寝ててもなっちゃう…