Maybe you can ask them what they're thinking? (I doubt if you'll get a honest answer, considering how much Japanese people want to spare uncomfortable conversations).

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Discussion

大きな割合で正直な解答はないでしょう。日本人じゃなくても婉曲的になるのではないかなと思います。(霊感)

デートの経験がないので、これは有効な意見ではないかもしれません。

でも、デートがうまくいかなくて、それがわかっていて、相手からの反応がない場合は、「もしかしたら、あまりうまくいっていないかもしれないけど、何はともあれ、ここには食べ物もあるし、その場の雰囲気もある/今日は天気が良さそうなので、できるだけ楽しみましょう! 」というのがベストな選択だと思います。

(変な人からの変な答え)。

僕は最初からそうしていて、行きたいけれどカップルでないと行きづらい店や場所をリストアップしていて、主目的が訪問の場合も多いです

I feel like dating is mostly trial and error process... But too much pressure to impress on first date